(2S,3R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 1148122-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1148122-91-1
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₆Si
• 分子量: 479.689
• InChiKey: FLYVCTYJCAPULQ-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 2-((4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Yong-Shou Tian、Jae-Eun Joo、Bae-Soo Kong、Van-Thoai Pham、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo802800d

  日期：2009.5.15

  We report a new asymmetric synthetic method for (−)-swainsonine utilizing a chiral oxazoline precursor. The key features in this strategy are the diastereoselective oxazoline formation reaction catalyzed by palladium(0), diasteroselective dihydroxylation, and the stereocontrolled allylation reaction with TiCl4.

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。