Methyl (5Z,8Z)-9-iodo-5,8-nonadienoate | 128888-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (5Z,8Z)-9-iodo-5,8-nonadienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-9-iodonona-5,8-dienoate
• CAS: 128888-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: ZTZCYDZTNOFGPE-YXRHTCTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5Z,8Z)-9-iodo-5,8-nonadienoate 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12R)-HETE]

  摘要：

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27425
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (4-Iodo-3-butenyl)triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 Methyl (5Z,8Z)-9-iodo-5,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12R)-HETE]

  摘要：

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27425

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;RAMPHAL, J. Y.;ABE, Y., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 898-901
  作者：NICOLAOU, K. C.、RAMPHAL, J. Y.、ABE, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Wound-Activated Chemical Defense in Unicellular Planktonic Algae
  作者：Georg Pohnert

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4352::aid-anie4352>3.0.co;2-u

  日期：2000.12.1