trans-1-benzoyl-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane | 50299-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: trans-1-benzoyl-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: trans-(1-Phenyl-2-benzoyl)-3,3-dimethyl-cyclopropan；[(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 50299-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JZIGOHHOVKEYJO-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1-benzoyl-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photolysis behaviour of 2-(Δ1-pyrazolinyl)-Δ3(1,3,4) oxadiazolines. Application to the synthesis of gem-dimethylcyclopropane ketone

  摘要：

  The photolysis of 2-(Delta(1)-pyrazolinyl)-Delta(3)(1,3,4) oxadiazoline 5 led to exclusive formation of gem-dimethylcyclopropane ketone 6. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01920-6

文献信息

• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation of dibenzylideneacetone using triisopropyl sulfoxonium tetrafluoroborate
  作者：Michael G. Edwards、David S. Pugh、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1107/s0108270108042431

  日期：2009.2.15

  dibenzylideneacetone (dba) and triisopropyl sulfoxonium tetrafluoroborate has been reinvestigated. The stereochemistry of the major diasteromeric bis(gem‐dimethylcyclopropane) adduct has now been assigned as [(1RS,3RS)‐2,2‐dimethyl‐3‐phenylcyclopropyl][(1SR,3SR)‐2,2‐dimethyl‐3‐phenylcyclopropyl]methanone, C23H26O, by X‐ray crystallographic studies on a twinned crystal. The asymmetric unit contains two

  对二亚苄基丙酮（dba）和三异丙基sulf磺酸四氟硼酸酯之间的反应进行了重新研究。主要非对映体双（gem-二甲基环丙烷）加合物的立体化学现已指定为[（1 RS，3 RS）-2,2-二甲基-3-苯基环丙基] [（1 SR，3 SR）-2,2- 4,4-二甲基-3-苯基环丙基]甲酮，C 23 ħ 26上的双晶O，通过X射线晶体学研究。不对称单元包含两个加合物分子，其构象在苯环相对于相邻的环丙烷化双键的取向上不同。每个加合物的羰基大约沿a排列轴和彼此相反的方向。分子堆积以沿b轴给出正弦曲线图案。这是第一个报告了X射线晶体结构测定的无环双（二甲基环丙基）酮，也是第一个双环丙烷化的dba类似物。在未来的研究中，使用双（二甲基环丙基）酮作为试剂，在重排过程中以及作为潜在的配体和配体前体，主要的非对映异构体具有内消旋结构（因此确认次要异构体为外消旋体）这一知识将被证明是无价的。在有机金属化学中。
• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh、Adrian Whitwood

  DOI：10.1055/s-0028-1083165

  日期：——

  A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。
• An Improved <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Procedure Using Triisopropylsulfoxonium Tetrafluoroborate
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh

  DOI：10.1055/s-2008-1042761

  日期：——

  A new procedure for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate and sodium hydride in dimethylformamide. Using this reagent, a range of α,β-unsaturated ketones (and an ester and a vinyl nitro example) has been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropyl carbonyl compounds; in addition, a preliminary result is described in which an activated alcohol is converted directly into a gem-dimethylcyclopropyl ketone by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence, albeit in low yield.

  本文描述了一种新的环丙烷化反应，用于处理α，β-不饱和羰基化合物和相关体系，该反应在二甲基甲酰胺中使用三异丙基磺酸鎓四氟硼酸盐和氢化钠。使用这种试剂，一系列α，β-不饱和酮（以及酯和乙烯基硝基化合物）被转化为相应的gem-二甲基环丙基羰基化合物；此外，本文还描述了一种初步结果，即通过一锅串联氧化-环丙烷化反应，将活化的醇直接转化为gem-二甲基环丙基酮，尽管产率较低。
• Lui, Kon-Hung; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 457 - 468
  作者：Lui, Kon-Hung、Sammes, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLIV. Nucleophilic alkylidene transfer reagents. Ethylides, isopropylides, and cyclopropylides derived from salts of sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、Eugene R. Janiga

  DOI：10.1021/ja00804a025

  日期：1973.11