4-Chlor-3-oxo-1-acetyl-2,3-dihydro-indol | 68095-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-3-oxo-1-acetyl-2,3-dihydro-indol
• 英文别名: 1-acetyl-4-chloro-2H-indol-3-one
• CAS: 68095-14-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: HLZLQAUZFOZRAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-3-oxo-1-acetyl-2,3-dihydro-indol 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 C₂₆H₃₅F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(R)-ethyl 4-((S)-1-acetyl-4-chloro-3-oxoindolin-2-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰吲哚-3-酮对β，γ-不饱和α-酮酸酯的有机催化不对称迈克尔加成：获得具有两个相邻的叔立体中心的手性吲哚-3-酮

  摘要：

  研究了1-乙酰基吲哚-3-酮向β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称Michael加成反应，用于合成具有两个相邻的叔立体中心的手性吲哚-3-酮。下的催化手性双官能squaramide衍生自升-叔-亮氨酸，范围广泛的1- acetylindolin -3-酮和β，γ不饱和α酮酯是在这一转变，以提供相应的新颖密集官能良好耐受在温和的反应条件下，高收率的手性吲哚-3-酮衍生物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02070
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-Chloro-2-(2-chloro-acetyl)-phenyl]-acetamide 、 sodium 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGASAWA T.; ADACHI M.; SASAKURA K.; KITAGAWA A., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 4, 578-586

  摘要：

  DOI：