1-[3-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,4-dienyl]-1-pyrrolidin-1-yl-methanone | 310889-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,4-dienyl]-1-pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: [5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6,6-trimethyl-3-phenylmethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 310889-34-0
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₃Si
• 分子量: 593.882
• InChiKey: WITNEXHRJYZVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,4-dienyl]-1-pyrrolidin-1-yl-methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,5-dinitro-benzoate 3-benzyloxy-4,6,6-trimethyl-5-(1-pyrrolidin-1-yl-methanoyl)-cyclohexa-1,4-dienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-but-2-enal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 1-[3-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,4-dienyl]-1-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f