2,5-bis-(4-bromo-butyl)-furan | 1072834-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-bis-(4-bromo-butyl)-furan
• 英文别名: 2,5-Bis(4-bromobutyl)furan
• CAS: 1072834-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O
• 分子量: 338.082
• InChiKey: IQVLDDDSADBRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯 、 2,5-bis-(4-bromo-butyl)-furan 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到2,5-di-hepta-5,6-dienyl-furan
  参考文献：
  名称：

  第一个跨环 [4+3] 环加成反应：皮质抑素 ABCD 环结构的合成。

  摘要：

  使用丙二烯闭环复分解反应合成了一个 14 元大环，丙二烯和呋喃战略性地位于彼此交叉的环上。在用催化量的 Pd(OAc)(2) 和其他添加剂处理大环后，第一次跨环 [4+3] 环加成产生 37% 的四环化合物，其中含有天然产物皮质抑素的 ABC 环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.155
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(4-hydroxy-butyl)-furan-2-yl]-butan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2,5-bis-(4-bromo-butyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  第一个跨环 [4+3] 环加成反应：皮质抑素 ABCD 环结构的合成。

  摘要：

  使用丙二烯闭环复分解反应合成了一个 14 元大环，丙二烯和呋喃战略性地位于彼此交叉的环上。在用催化量的 Pd(OAc)(2) 和其他添加剂处理大环后，第一次跨环 [4+3] 环加成产生 37% 的四环化合物，其中含有天然产物皮质抑素的 ABC 环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.155