ethyl 2-[[5-chloro-2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate | 1010105-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[[5-chloro-2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1010105-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₆
• 分子量: 368.814
• InChiKey: RKNISZAAYOQYKM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[5-chloro-2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-[5-chloro-2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化的叶立德环化可控制地合成苯并双环[4.3.0]化合物：基本作用和范围

  摘要：

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 15.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-[[5-chloro-2-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化的叶立德环化可控制地合成苯并双环[4.3.0]化合物：基本作用和范围

  摘要：

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.052

文献信息

• PPh3-catalyzed ylide cyclization for the controllable synthesis of benzobicyclo[4.3.0] compounds: base effects and scope
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.052

  日期：2008.2

  A catalytic intramolecular ylide annulation for the controllable construction of benzobicyclo[4.3.0] ring systems with three continuous stereogenic centers is developed in a single manipulation. In the presence of 20 mol % of triphenylphosphine, the reactions of compounds 1a–1f afford benzobicyclo[4.3.0] compounds 3 and 4 as major products, respectively, with excellent diastereoselectivities in good

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。