N-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxamide 1,1-dioxide | 1161744-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: N-[[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-3-carboxamide
• CAS: 1161744-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₀F₄N₂O₃S
• 分子量: 396.406
• InChiKey: LAKMQJOCTXNTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxamide 1,1-dioxide 、 2-ethyltetrahydro-2H-1,2-thiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide 生成 2-ethyl-N-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}tetrahydro-2H-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ISOTHIAZOLIDINE 1,1-DIOXIDE AND TETRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1代表可选取代的C1-4烷基; X代表—（CR10R11）n—，其中n代表1或2; R2，R3和R4独立地代表H，F或Me; R5，R6，R7，R8和R9独立地代表氢，卤素或氰基; 或可选取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或C3-6环烷基，使得R5和R9中至少有一个代表除氢以外的基团。这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了在治疗或预防炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎或骨关节炎中使用该化合物或盐的方法。

  公开号：

  US20100292224A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxylic acid 1,1-dioxide 、 4-氟-2-(三氟甲基)苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2-(2-methylpropyl)-3-isothiazolidinecarboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLIDINE 1,1-DIOXIDE AND TETRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE D'ISOTHIAZOLIDINE ET DE 1,1-DIOXYDE DE TÉTRAHYDRO-2H-1,2-THIAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）或其药学上可接受的盐：（结构式），其中：R1代表可选择的取代C1-4烷基；X代表-(CR10R11)n-，其中n代表1或2；R2、R3和R4独立地代表H、F或Me；R5、R6、R7、R8和R9独立地代表氢、卤素或氰基；或可选择的取代C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基，使得至少其中一个R5和R9代表除氢外的基团。据认为这些化合物或盐能调节P2X7受体功能，并能拮抗P2X7受体上ATP的作用。该发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经痛、内脏疼痛、类风湿关节炎或骨关节炎中的用途。

  公开号：

  WO2009077362A1