N-acryloyl-(2S,3R,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine | 1166826-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-acryloyl-(2S,3R,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1166826-49-8
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₄
• 分子量: 511.661
• InChiKey: RUPPRCMONBHTLM-MAHIMYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-(2S,3R,4R,6S)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(6S,7R,8R,9aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N-acryloyl-(2S,3R,4R,6R)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals

  摘要：

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。

  DOI：

  10.1039/b900011a

文献信息

• Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of novel polyhydroxylated quinolizidines derived from d-glycals
  作者：Nitee Kumari、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/b900011a

  日期：——

  A number of structurally novel polyhydroxylated quinolizidines have been prepared starting from 2-deoxyglycosylamines which in turn were derived from D-glycals by following a methodology developed in our laboratory. In our strategy, Grignard reaction and ring-closing metathesis (RCM) reactions are the key steps to construct the desired skeletons. All synthesized final molecules were checked for glycosidase inhibition activity, and some were found to be selective for certain glycosidases.

  根据我们实验室开发的方法，我们从 2-脱氧糖基胺开始制备出了许多结构新颖的多羟基喹嗪类化合物，而这些 2-脱氧糖基胺又是从 D-糖醛中衍生出来的。在我们的策略中，格氏反应和闭环偏聚（RCM）反应是构建所需骨架的关键步骤。我们对所有合成的最终分子进行了糖苷酶抑制活性检测，发现其中一些分子对某些糖苷酶具有选择性。