tert-butyl (6R,7R,8R,9S)-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-isopropyl-3-oxo-1,4-diazecane-1-carboxylate | 1379771-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: tert-butyl (6R,7R,8R,9S)-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-isopropyl-3-oxo-1,4-diazecane-1-carboxylate
• CAS: 1379771-70-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 362.423
• InChiKey: YXBOHMVWISIAPA-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  139.56
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 磷酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl (6R,7R,8R,9S)-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-isopropyl-3-oxo-1,4-diazecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sugar–amino acid cyclic conjugates as novel conformationally constrained hydroxyethylamine transition-state isosteres

  摘要：

  Hydroxyethylamine (HEA) isosteres have previously been shown to display a multitude of biomedical applications. In fact, the first protease inhibitor, saquinavir is an HEA based peptidomimetic. Herein we describe an easy-to-operate synthetic route to a series of carbohydrate-based conformationally constrained hydroxyethylamine (HEA) isosteres featuring amino acid side chains, starting from D-glucose. This class of novel sugar-amino acid-tethered conformationally restricted HEA systems may have bearing in practical application, particularly in the development of conformationally restricted protease inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.086