5-(4-pyridyl)10,15,20-tri(p-anisyl)porphyrin | 139547-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-pyridyl)10,15,20-tri(p-anisyl)porphyrin
• 英文别名: meso-4-pyridyl-tri-p-methoxyphenylporphyrin
• CAS: 139547-52-7
• 化学式: C₄₆H₃₅N₅O₃
• 分子量: 705.816
• InChiKey: COWYMZMLRQCCST-CRLDETFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-pyridyl)10,15,20-tri(p-anisyl)porphyrin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-(4-pyridyl)-10,15,20-tri(p-hydroxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrinyl-uridines as the first water soluble porphyrinyl-nucleosides

  摘要：

  Meso-derivatives of porphine containing N-methyl-4-pyridinium and 5'-0-p-phenylene-2',3'-0-protected-uridine substituents were obtained as the first representatives of water soluble porphyrinyl-nucleosides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80520-g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡咯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以6.9%的产率得到5-(4-pyridyl)10,15,20-tri(p-anisyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  SnIV卟啉支架的轴向键合多卟啉阵列：合成和结构阐明的核磁共振研究。

  摘要：

  一个简单的，一步到位，超分子策略获得通过以合成的Sn IV -卟啉为基础的轴向接合三和弦，并通过使用高级低聚物的内消旋-吡啶基的Sn IV卟啉，内消旋-羟基苯基- 21,23- dithiaporphyrin和Ru II卟啉作为建筑块以及使用互补和非干扰性的Sn IV  O和钌II ⋅⋅⋅ ñ相互作用。多卟啉阵列稳定且坚固，并通过柱色谱法纯化。1 H，1 H– 1 H COZY和NOESY NMR光谱研究用于明确推断Sn IV的分子结构基于卟啉的三联体和更高的低聚物。吸收和电化学研究表明，三元组和更高的低聚物中不同卟啉单元之间的相互作用较弱，以支持阵列的超分子性质。对三重轴的稳态荧光研究表明，在单重态下，能量可能从基底的Sn IV卟啉转移到轴向的21,23-Dithiaporphyrin。但是，由于存在重的Ru II卟啉单元，因此较高的低聚物的荧光较弱，从而使Sn IV卟啉和21,23-二硫代卟啉单元的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201304344

文献信息

• Ruthenium–Porphyrin Complexes Induce Apoptosis by Inhibiting the Generation of Intracellular Reactive Oxygen Species in the Human Hepatoma Cell Line (HepG ₂ )
  作者：Yanan Liu、Xiaonian Zhang、Rong Zhang、Tianfeng Chen、Yum‐Shing Wong、Jie Liu、Wen‐Jie Zheng

  DOI：10.1002/ejic.201000968

  日期：2011.4

  with either complex. The total antioxidant capacity of the complexes was detected by a 2,2′-azinobis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) assay; this showed that both complexes are good free-radical scavengers. Ruthenium(II)–porphyrin complex 1 also was found to scavenge hydroxy radicals, as measured by the Fenton system. These data demonstrate that ruthenium(II)–porphyrin complexes exhibit antioxidant

  两种钌 (II)-卟啉配合物，[(3-Py)Ru(phen)2(tmopp)] [1; phen = 菲咯啉，tmopp = 5,10,15,20-四(4-甲氧基苯基)卟啉] 和 [(4-Py)Ru(phen)2(tmopp)] (2)，已首次合成并表征时间。发现两种钌（II）-卟啉复合物在 HepG2 细胞中显示出显着的抗肿瘤活性。流式细胞术分析表明复合物 1 在 G0/G1 期阻止细胞周期并诱导 HepG2 细胞凋亡。荧光显微镜和流式细胞术分析表明，在用任一复合物处理的细胞中，细胞内活性氧 (ROS) 的产生受到显着抑制。复合物的总抗氧化能力通过 2,2'-azinobis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) 测定法检测；这表明这两种配合物都是良好的自由基清除剂。还发现钌 (II)-卟啉复合物 1 可以清除羟基自由基，如芬顿系统所测量。这些数据表明钌
• Czuchajowski, Leszek; Habdas, Jan; Niedbala, Halina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 479 - 486
  作者：Czuchajowski, Leszek、Habdas, Jan、Niedbala, Halina、Wandrekar, Vinay

  DOI：——

  日期：——
• Ring rotation controversy in cerium(IV) bis(tetraarylporphyrinate) double deckers: HPLC evidence for the question to rotate or not to rotate
  作者：Masayuki Takeuchi、Tomoyuki Imada、Masato Ikeda、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01751-1

  日期：1998.10

  To obtain unequivocal evidence for the rotation of two porphyrin rings in conventional cerium(IV) bis(tetraphenylporphyrinate) double decker analogues we newly synthesized 3 with one electron-withdrawing 4-pyridyl group and three electron-donating 4-methoxyphenyl groups per one porphyrin ring. VT-H-1 NMR and HPLC studies provided evidence strong enough to conclude that the two porphyrin rings do rotate in a speed a little slower than the H-1 NMR time-scale (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.