5-iodopentyl dimethylcarbamate | 1067623-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-iodopentyl dimethylcarbamate
• CAS: 1067623-52-2
• 化学式: C₈H₁₆INO₂
• 分子量: 285.125
• InChiKey: AMKQGDQKSWWCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 5-iodopentyl dimethylcarbamate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.33h， 以82%的产率得到6,6-diiodohexyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘甲烷的烷基化合成宝石二碘代烷烃的改进方法。范围和限制。

  摘要：

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。

  DOI：

  10.1021/jo8014616
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-carbamic acid 5-hydroxy-pentyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以52%的产率得到5-iodopentyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘甲烷的烷基化合成宝石二碘代烷烃的改进方法。范围和限制。

  摘要：

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。

  DOI：

  10.1021/jo8014616

文献信息

• Synthesis of n-alkyl terminal halohydrin esters from acid halides and cyclic ethers or thioethers under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Kunuru Venkatesham、Dokuburra Chanti Babu、Tatipamula Vinay Bharadwaj、Richard A. Bunce、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1039/c4ra10499d

  日期：——

  efficient and eco-friendly protocol has been developed for the preparation of n-alkyl terminal halohydrin esters under solvent- and catalyst-free conditions. Ring opening of cyclic ethers by organic acid halides affords the 1,4- and 1,5-halohydrins, OH-protected by different acyl groups. The green reaction conditions, simple work-up procedures, high yields and broad substrate scope of the reaction highlight

  已经开发了一种有效且环保的方案，用于在无溶剂和无催化剂的条件下制备正烷基末端卤代醇酯。通过有机酰卤将环状醚开环，得到1，4-和1，5-卤代醇，由不同的酰基进行OH保护。绿色的反应条件，简单的后处理程序，高收率和反应的底物范围广，突出了该方法的积极特性。