5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-(2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 2378285-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-(2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: Plazinemdor；5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-[2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 2378285-59-5
• 化学式: C₂₁H₁₉ClF₂N₄O₂
• 分子量: 432.857
• InChiKey: NULHGWQIRTXKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（231.03 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 propylphosphonic anhydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-(2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供的是5-(3-氯-4-氟苯基)-7-环丙基-3-(2-(3-氟-3-甲基氮杂环丙烷-1-基)-2-氧基乙基)-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮及其在治疗精神疾病、神经系统疾病和神经发育障碍方面的药用盐，以及它们的用途。

  公开号：

  US20200039987A1

文献信息

• Heteroaromatic NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US10584131B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Provided is 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-(2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one and pharmaceutically acceptable salts thereof, and their uses in the treatment of psychiatric, neurological, and neurodevelopmental disorders, as well as diseases of the nervous system.

  本发明提供了5-(3-氯-4-氟苯基)-7-环丙基-3-(2-(3-氟-3-甲基氮杂环丁-1-基)-2-氧代乙基)-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮及其药学上可接受的盐类，以及它们在治疗精神、神经和神经发育障碍以及神经系统疾病中的用途。
• [EN] HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CADENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020086136A2

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-cyclopropyl-3-(2-(3-fluoro-3-methylazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one and pharmaceutically acceptable salts thereof, and their uses in the treatment of psychiatric, neurological, and neurodevelopmental disorders, as well as diseases of the nervous system.
• [EN] NEUROACTIVE STEROID FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] STÉROÏDE NEUROACTIF POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：[en]SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022261510A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure relates to compositions, kits and methods of treating Alzheimer's disease comprising administering an NMD A receptor positive allosteric modulator or a CYP46A1 inhibitor.