(2R,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxiranemethanol | 1285721-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxiranemethanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1285721-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WWEWCYHYHOYFKO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxiranemethanol 、 (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2R,3R)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。