(E)-1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 1321573-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-nitro-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1321573-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VWBJMLFCCXZPKT-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rel-(3S,3aR,7aS)-2-benzyl-7a-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indole 1-oxide 、 rel-(4S,4aR,8aS)-3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8aH-benzo[e][1,2]oxazin-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  获得稠合吡咯烷支架的分子内亚硝基-Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer 反应

  摘要：

  由 1,2-恶嗪N-氧化物原位生成的 δ-羟基氯亚硝基化合物经历与 Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer 反应相关的 1,5-氢化物转移。基于所发现的过程，已经开发出一种三步法获得稠合吡咯烷支架，该支架包含从简单的硝基苯乙烯和环烯烃或环二烯开始的多达四个连续的立体中心。所提出的反应机理通过原位紫外可见分光光度计和 ATR FT-IR 监测以及 DFT 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03552
• 作为产物：
  描述：

  苯 、 (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines

  摘要：

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260557

文献信息

• Reductive Denitrogenation of Six‐membered Cyclic Nitronates to Densely Substituted Dihydrofurans with Raney® Nickel/AcOH System
  作者：Evgeny V. Pospelov、Alexander V. Zhirov、Baglan Kamidolla、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.202300573

  日期：2023.9.5

  A protocol for the synthesis of 2,3-dihydrofurans by reductive denitrogenation/ring contraction of 6-membered cyclic nitronates was developed. The process utilizes cheap Raney® nickel both as catalyst and stoichiometric agent without the need for high-pressure equipment. The products are formed in high purity and column chromatography is often not required. Studies on the substrate scope, functional

  开发了通过六元环状硝基化合物的还原脱氮/环收缩合成 2,3-二氢呋喃的方案。该工艺利用廉价的 Raney® 镍作为催化剂和化学计量试剂，无需高压设备。产品以高纯度形成，通常不需要柱色谱法。对底物范围、官能团耐受性和机制进行了研究。所开发的方法提供了一种直接的两步从硝基苯乙烯和烯烃制备密集取代的2,3-二氢呋喃的方法。