5,6-diacetoxy-2,3-diiodoindole | 1004287-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-2,3-diiodoindole
• 英文别名: (6-acetyloxy-2,3-diiodo-1H-indol-5-yl) acetate
• CAS: 1004287-10-8
• 化学式: C₁₂H₉I₂NO₄
• 分子量: 485.017
• InChiKey: ARDSKKTYHZIOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-3-iodoindole 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到5,6-diacetoxy-2,3-diiodoindole
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient iodination of aromatic and heterocyclic compounds with the NaClO2/NaI/HCl system

  摘要：

  NaClO(2)/NaI in the presence of HCl is a mild, cheap, and non-toxic reagent for the iodination of phenols, including estradiol and naphthol, aromatic amines, and heterocyclic substrates, e.g., indoles, 8-hydroxyquinoline, imidazole, in fair to excellent yields by a very simple isolation protocol. The scope of the procedure is exemplified by the first iodination of 5-nitroindole to 3-iodo-5-nitroindole in 75% yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.062