1-butyl-5-methoxyindoline-2,3-dione | 1303448-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-methoxyindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Butyl-5-methoxyindole-2,3-dione
• CAS: 1303448-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GDVXMSWKNHZJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-methoxyindoline-2,3-dione 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-1-butyl-3-(2-(thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-butyl-5-methoxyindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-氨基苯基乙炔的好氧氧化分子内酰胺化：合成靛红的多米诺骨牌工艺

  摘要：

  已经开发出一种新颖的CuI催化的2-氨基苯基乙炔的氧化酰胺化反应，该反应通过使用露天作为氧气源导致靛红的形成。反应进行得很顺利，并以高收率提供了各种靛红衍生物。这种一锅法反应方案的优点包括使用绿色氧化剂，价格低廉的催化剂和便利的条件，并且易于处理。

  DOI：

  10.1039/c7nj02441j

文献信息

• Sulfamic acid promoted expeditious and column chromatography free synthesis of functionalized spiro [indoline-3, 7′-pyrano [3, 2-c: 5, 6-c'] dichromene]-2, 6′, 8′-trione derivatives under reflux conditions
  作者：Kajal Mal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132213

  日期：2022.4

  been accomplished based on a pseudo three-component reaction between isatins and 4-hydroxycoumarin in presence of a low-cost and eco-friendly solid sulfamic acid catalyst in aqueous ethanol (1:1, v/v) under reflux condition. The significant features of this newly developed method are metal-free one pot synthesis, use of eco-friendly and cost-effective solvent and catalyst, no column chromatography involvement

  开发一个快速和绿色的协议来获取与药学相关和多样化的功能化支架，Spiro [indoline-3,7'-pyrano[3,2- c : 5,6- c ']dichromene]-2,6',8' -trione，基于靛红和 4-羟基香豆素之间的假三组分反应在低成本和环保的固体氨基磺酸催化剂存在下在乙醇水溶液（1:1，v/v）回流条件下完成. 这种新开发的方法的显着特点是无金属一锅合成，使用环保且具有成本效益的溶剂和催化剂，无需柱色谱分离产物，收率高至极好，反应介质和克数可重复使用。规模综合适用性。
• New scaffold organocatalysts of chiral 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindoles promoted enantioselective aldol condensation between isatins and acetone
  作者：Ying Zou、Chen-Yi Li、Min Xiang、Wen-Sheng Li、Jian Zhang、Wen-Juan Wan、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153780

  日期：2022.5

  The evaluation of a new scaffold organocatalyst of chiral spiro (S)-1-benzylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one in the enantioselective aldol condensation between isatins and acetone has been executed, and a series of chiral 3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-indolin-2-ones have been prepared in excellent yields (up to 97%) with good enantioselectivities (up to 82% ee). Compared with the generally used chiral

  对一种新的手性螺( S )-1-苄基螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷]-2-one支架有机催化剂在靛红和丙酮的对映选择性羟醛缩合反应中进行了评价，并获得了一系列手性3 -hydroxy-3-(2-oxopropyl)-indolin-2-ones 以优异的收率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达 82% ee）制备。与通常使用的手性脯氨酰胺有机催化剂相比，我们的催化剂的对映选择性更可能由空间控制而不是通常有利于烯胺有机催化的酰胺NH氢键决定。
• Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
  作者：Jilei Zhang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.135

  日期：2011.12

  A convenient and efficient Cu(OTf)(2)-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids using cheap 1,10-phenanthroline hydrate as ligand was developed under air atmosphere, achieving 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kang, Guowei; Jiang, Jun; Liu, Hongxin, Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 1, p. 5 - 10
  作者：Kang, Guowei、Jiang, Jun、Liu, Hongxin、Wu, Huayue

  DOI：——

  日期：——