(2R,Z)-tert-butyl 3-(3-(2-(benzyloxycarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate | 1138161-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,Z)-tert-butyl 3-(3-(2-(benzyloxycarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-[(Z)-3-[(2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(phenylmethoxycarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1138161-23-5
• 化学式: C₃₉H₅₂ClN₃O₇Si
• 分子量: 738.396
• InChiKey: QDEPGRZFEOVEQU-GKUMGMOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(benzyloxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 (Z,E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acrylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(2R,Z)-tert-butyl 3-(3-(2-(benzyloxycarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.