[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] pyrrole-1-carboxylate | 1185906-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1185906-49-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 493.675
• InChiKey: FOYPEGIEKXABCF-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyl (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) 基团：通过催化不对称酰化作用对外消旋羧酸和醇进行动力学拆分的可去除保护基团

  摘要：

  O-3-吡咯啉-1-羰基 (O-Pyroc) 基团和 3-吡咯啉酰胺是有用的可去除保护基团，可用于外消旋 α-羟基羧酸、β-羟基羧酸、1,2-二羧酸和 1 ,2-二醇使用 L-组氨酸衍生的双功能催化剂。Pyroc 基团可以很容易地从 Pyroc 氯化物引入。Pyroc 基团和 3-吡咯啉酰胺的选择性脱保护可以通过 DDQ 氧化进行，然后使用氢氧化钠水解，无需差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217321
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) 基团：通过催化不对称酰化作用对外消旋羧酸和醇进行动力学拆分的可去除保护基团

  摘要：

  O-3-吡咯啉-1-羰基 (O-Pyroc) 基团和 3-吡咯啉酰胺是有用的可去除保护基团，可用于外消旋 α-羟基羧酸、β-羟基羧酸、1,2-二羧酸和 1 ,2-二醇使用 L-组氨酸衍生的双功能催化剂。Pyroc 基团可以很容易地从 Pyroc 氯化物引入。Pyroc 基团和 3-吡咯啉酰胺的选择性脱保护可以通过 DDQ 氧化进行，然后使用氢氧化钠水解，无需差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217321