3-甲基茚 | 767-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-甲基茚
• 中文别名: 3-甲基-1H-茚
• 英文名称: 3-Methylindene
• 英文别名: 3-Methyl-1H-indene
• CAS: 767-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD00674487
• 分子量: 130.189
• InChiKey: COOKKJGOGWACMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80°C (estimate)
• 沸点：
  206℃
• 密度：
  1.002
• 闪点：
  71℃
• 保留指数：
  1155;193.4;183.8;184.1
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下干燥密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  茚	1-indene	95-13-6	C9H8	116.163
  甲茚	1-Methylinden	767-59-9	C10H10	130.189
  ——	(+)-(S)-1-Methylindene	1004-63-3	C10H10	130.189
  ——	(-)-(R)-1-Methylindene	53649-45-9	C10H10	130.189
  ——	Inden-3-essigsaeure	1620-00-4	C11H10O2	174.199
  2-甲基茚	2-Methylindene	2177-47-1	C10H10	130.189
  1,1-二甲基-1H-茚	1,1-dimethyl-1H-indene	18636-55-0	C11H12	144.216
  1-亚甲基茚满	1-methyleneindane	1194-56-5	C10H10	130.189
  ——	ethyl 2-(1H-inden-3-yl)acetate	4709-56-2	C13H14O2	202.253
  1-溴甲基-茚	1-Brommethyl-inden	18926-25-5	C10H9Br	209.085
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二甲基-1H-茚	1,3-dimethyl-1H-indene	2177-48-2	C11H12	144.216
  茚	1-indene	95-13-6	C9H8	116.163
  甲茚	1-Methylinden	767-59-9	C10H10	130.189
  ——	3-methyl-1-isopropylideneindene	89815-50-9	C13H14	170.254
  3-甲基-1H-茚-2-甲醛	3-methyl-1H-indene-2-carbaldehyde	99845-84-8	C11H10O	158.2
  2-甲基茚	2-Methylindene	2177-47-1	C10H10	130.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基茚 在 三(2-氯乙基)胺 、 trityl perchlorate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 磷酸 、 silica gel 作用下， 生成 3-甲基茚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ketones and related compounds with solid supported phosphoric acid catalyst. III. Scope and mechanisms of phenyl alkyl ketone reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a034

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Silica Chloride (SiO₂-Cl) and Trimethylsilyl Chloride (TMSCl) Promote Facile and Efficient Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1081/scc-120025173

  日期：2003.11

  Abstract Silica chloride (SiO2-Cl), as a heterogeneous reagent, has been used for the efficient dehydration of tertiary alcohols under mild reaction conditions. For comparison, we have also used trimethylsilyl chloride (TMSCl) as a homogeneous reagent for this purpose. We have found that silica chloride is a more efficient reagnet than trimethylsilyl chloride for this purpose. Handling of SiO2-Cl is

  摘要 氯化硅 (SiO2-Cl) 作为一种非均相试剂，已被用于在温和的反应条件下有效地脱水叔醇。为了进行比较，我们还使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为均相试剂用于此目的。我们已经发现，为此目的，氯化硅是比三甲基氯硅烷更有效的反应物。处理 SiO2-Cl 比 TMSCl 更安全、更容易，特别是对于大规模操作。几种竞争反应也证明了该方法的选择性。在反应中没有观察到醚形成、重排产物和聚合反应。
• Facile Pd(II)- and Ni(II)-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes into 2-Alkenes
  作者：Hwan Jung Lim、Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo900180p

  日期：2009.6.19

  of [(allyl)PdCl]2 or [(allyl)NiBr]2, a triarylphosphine, and silver triflate at room temperature. The isomeric ratio (E:Z) depends on the alkenes, the E-isomer being the major one. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups including other reactive olefins. Unlike the more reactive Ir catalysts, monosubstituted alkenes give almost exclusively the 2-alkenes. Direct comparison to two

  通过用催化量的 [(烯丙基)PdCl] 2或 [(烯丙基)NiBr] 处理单取代和 2,2'-二取代末端烯烃，可以将其异构化为更稳定的内 ( Z )- 和 ( E )-烯烃2 、室温下的三芳基膦和三氟甲磺酸银。异构体比例 ( E : Z ) 取决于烯烃，其中E异构体是主要异构体。该反应可耐受多种官能团，包括其他反应性烯烃。与活性更高的 Ir 催化剂不同，单取代烯烃几乎只生成 2-烯烃。还描述了与该过程中两种最著名的催化剂[Ir(PCy 3 ) 3 ] + [BPh 4 ] -和格拉布第二代复分解催化剂}的直接比较。
• Synthesis of functionalized 2,3-dihydropyrroles by oxidative radical cyclization of N-Sulfonyl β-enamino esters with alkenes
  作者：Masahiro Yoshida、Asuka Kobayashi、Atsushi Nakayama、Kosuke Namba

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.055

  日期：2016.5

  N-sulfonyl β-enamino esters with alkenes has been developed. Substituted 2,3-dihydropyrroles were produced when the reactions were carried out in the presence of CAN and Cu(OAc)2 as the oxidant. Intramolecular cyclization of β-enamino carbonyl compounds having an alkenyl and an alkynyl side chain proceeded to afford the corresponding bicyclic products, respectively.

  已经开发出N-磺酰基β-烯氨基酯与烯烃的氧化自由基环化。当在CAN和Cu（OAc）2作为氧化剂存在下进行反应时，会生成取代的2,3-二氢吡咯。具有烯基和炔基侧链的β-烯氨基羰基化合物的分子内环化分别进行，得到相应的双环产物。
• New indenyl titanium catalysts for syndiospecific styrene polymerizations
  作者：Thomas E Ready、James C.W Chien、Marvin D Rausch

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00095-9

  日期：1999.6

  intermediate organolithium complexes with chlorotrimethylsilane. The corresponding titanium complexes were synthesized in excellent yields from reactions of the trimethylsilyl derivatives with TiCl4. The titanium complexes were evaluated as styrene polymerization catalysts in toluene solution when activated by methylaluminoxane. In general, catalytic activities decreased with each additional methyl substituent

  一系列多甲基取代的茚的以及allylindene，Ñ -propylindene，ñ -丁-1- enylindene，和Ñ -butylindene已经以良好的收率制备。经由中间有机锂配合物与氯代三甲基硅烷的反应，将取代的茚满转化为三甲基甲硅烷基衍生物。由三甲基甲硅烷基衍生物与TiCl 4的反应以优异的产率合成了相应的钛配合物。当被甲基铝氧烷活化时，钛络合物被评估为甲苯溶液中的苯乙烯聚合催化剂。通常，催化活性随每个另外的甲基取代基而降低。间特异性很高（90-95％）。

表征谱图