N-Boc-(R)-2-(4-pyrenyl)pyrrolidine | 1222923-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-Boc-(R)-2-(4-pyrenyl)pyrrolidine
• CAS: 1222923-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: ZYUJNAHAWZIEHG-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(R)-2-(4-pyrenyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(R)-2-(4-pyrenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芘 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 zinc(II) chloride 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到N-Boc-(R)-2-(4-pyrenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v