((1R,2S,3S,4R)-1-Allyl-2,3,4-tris-triethylsilanyloxy-hex-5-enyl)-benzyl-amine | 509085-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,3S,4R)-1-Allyl-2,3,4-tris-triethylsilanyloxy-hex-5-enyl)-benzyl-amine
• CAS: 509085-62-5
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₃Si₃
• 分子量: 620.151
• InChiKey: VMQXWIRGNCCZSB-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4R)-1-Allyl-2,3,4-tris-triethylsilanyloxy-hex-5-enyl)-benzyl-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 Benzyl-((1R,5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-cyclohept-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苄胺 、 (2S,3R,4S,5R,6S)-2-Iodomethyl-6-methoxy-3,4,5-tris-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ((1S,2S,3S,4R)-1-Allyl-2,3,4-tris-triethylsilanyloxy-hex-5-enyl)-benzyl-amine 、 ((1R,2S,3S,4R)-1-Allyl-2,3,4-tris-triethylsilanyloxy-hex-5-enyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c