(S)-2-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 588708-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-2-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 588708-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 308.309
• InChiKey: QVZVMFXCTJKXRT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-4-[4-(4-azidomethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-fluorophenyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrooxazole analogues derived from linezolid

  摘要：

  Starting from (S)-serine, the linezolid analogue 3 with dihydrooxazole partial structure was synthesized and pharmacologically investigated. With the help of MEP comparisons structural requirements for antibacterial activity were evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00490-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)benzoyl)-serine methyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrooxazole analogues derived from linezolid

  摘要：

  Starting from (S)-serine, the linezolid analogue 3 with dihydrooxazole partial structure was synthesized and pharmacologically investigated. With the help of MEP comparisons structural requirements for antibacterial activity were evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00490-3