5-phenylethynylindan | 65614-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-phenylethynylindan
• 英文别名: Phenyl-(5'-indanyl)-acetylen；5-(2-phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 65614-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: RFUZCAOEAWCCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  364.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynylindan 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHOSH K.; BHATTACHARYA A. J., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 8, 678-680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-hydrazinylidene-2-phenylethylidene]hydrazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-phenylethynylindan
  参考文献：
  名称：

  Ghosh,K.; Bhattacharya,A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 678 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。
• Ghosh,K.; Bhattacharya,A.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16B, p. 152 - 153
  作者：Ghosh,K.、Bhattacharya,A.J.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH K.; BHATTACHARYA A. J., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 2, 152-153
  作者：GHOSH K.、 BHATTACHARYA A. J.

  DOI：——

  日期：——