3-甲基辛酸 | 6061-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基辛酸
• 英文名称: 3-methyloctanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-octansaeure
• CAS: 6061-10-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• mdl: MFCD00154315
• 分子量: 158.241
• InChiKey: YKSWLQPMYFCNBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.47°C (estimate)
• 密度：
  0.9113 (rough estimate)
• LogP：
  3.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基辛酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methyl-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Fourneron,J.-D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 770 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚醇 在 硫酸 、 乙基溴化镁 、 氢溴酸 作用下， 反应 6.17h， 生成 3-甲基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-11C]-2-octynoic acid, [1-11C]-2-decynoic acid and [1-11C]-3-(R,S)-methylocatanoic acid as potential markers for PET studies of fatty acid metabolism

  摘要：

  [1-C-11]-2-Octynoic acid, [1-C-11]-2-decynoic acid and [1-C-11]-3-(R,S)-methyloctanoic acid have been synthesized in order to evaluate these compounds as PET (Positron Emission Tomography) tracers for imaging in vivo medium-chain acyl-CoA dehydrogenase and medium-chain fatty acid utilization. The synthesis was performed by the Grignard reaction between alkylmagnesium bromides and [C-11]CO2. The radiochemical yields of [1-C-11]-2-octynoic acid, [1-C-11]-2-decynoic acid, and [1-C-11]-3-(R,S)-methyloctanoic acid were 10, 7 and 1% based on the [C-11]CO2 used respectively. Radiochemical purity was >99% in all cases.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199703)39:3<181::aid-jlcr962>3.0.co;2-w

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。
• 制备脂肪酸的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107602372B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本申请公开了一种制备脂肪酸的方法，所述方法包括以下步骤：提供第一反应物，所述第一反应物为含有羰基基团的呋喃类化合物；提供第二反应物，所述第二反应物为含有羧基或酯基或酸酐基团的化合物，并且能够与所述第一反应物的所述羰基基团参与缩合反应；使所述第一反应物与所述第二反应物参与第一步缩合反应，将所述第一反应物的所述羰基的C＝O键的碳连接到第二反应物中的羰基的α碳并转变为C＝C键，形成缩合产物；在加氢催化剂与路易斯酸的共催化体系的存在下，在氢压力下进行第二步反应，将所述缩合产物中的呋喃环开环并同时加氢脱氧，除去除了羧基中的氧之外的所有氧，并使碳链饱和，得到脂肪酸。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019052545A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Pd^II–Catalyzed Site-selective β- and γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aldehydes Controlled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c13586

  日期：2022.3.23

  Pd(II)-catalyzed site-selective β- and γ-C(sp3)–H arylation of primary aldehydes is developed by rational design of L,X-type transient directing groups (TDG). External 2-pyridone ligands are identified to be crucial for the observed reactivity. By minimizing the loading of acid additives, the ligand effect is enhanced to achieve high reactivities of the challenging primary aldehyde substrates. Site

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。
• 一种端位羧酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110423191B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种端位羧酸的合成方法，其特征在于：在惰性气体的保护下，将式(3)所示的烯烃、甲酸、乙酸酐、Pd(OAc)2以及单磷配体TFPP按比例加入有机溶剂中，在80‑90℃条件下，式(3)所示的烯烃、甲酸和乙酸酐在金属钯盐Pd(OAc)2和单磷配体TFPP催化作用下经48‑72h的氢羰基化反应制得下式所示的端位羧酸，反应完成后分离目标产物端位羧酸；其中式(3)所示的烯烃选自环烯烃或R1为推电子基团的直链烯烃。采用本发明所述的方法能够在低温非高压的温和条件下反应得到对应的端位羧酸及其衍生物，且所述合成方法步骤简便、便于操作，产率高，能够大大的节约能源和提高合成效率。