copper(II) 2-chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 132345-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: copper(II) 2-chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 132345-36-9
• 化学式: C₄₄H₂₇ClCuN₄
• 分子量: 710.724
• InChiKey: DVYUMUZYOKKUPB-OWQDCWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) 2-chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Metal-Dependent Halogenation and/or Coupling Reactions of Porphyrins with PhIX₂ (X = Cl, F)

  摘要：

  将锌(II)-5,10,15-三取代卟啉与 PhICl2 处理，可得到相应的中氯化卟啉和中，中连接双卟啉，收率接近 50%。铜（II）、镍（II）或游离基 5,10,15-三取代卟啉与 PhICl2 反应只得到中氯化产物，没有任何偶联双卟啉。同样，镍（II）或游离基 5,15-二苯基卟啉与 PhICl2 反应只产生中氯化产物，而锌（II）-5,15-二苯基卟啉与 PhICl2 反应只产生偶联产物。有趣的是，不仅铜（II）或游离基 5,10,15,20-四芳基卟啉会生成δ-氯卟啉，锌络合物也会生成δ-氯卟啉。与 PhICl2 的反应不同，PhIF2 与 5,10,15-三取代金属卟啉的反应产生了高产率的偶联双卟啉，而没有任何氟化产物。然而，在 I2 的存在下，游离基 5,10,15-三取代卟啉的中碘化反应进行得很顺利。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918957
• 作为产物：
  描述：

  copper(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 copper(II) 2-chloro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Metal-Dependent Halogenation and/or Coupling Reactions of Porphyrins with PhIX₂ (X = Cl, F)

  摘要：

  将锌(II)-5,10,15-三取代卟啉与 PhICl2 处理，可得到相应的中氯化卟啉和中，中连接双卟啉，收率接近 50%。铜（II）、镍（II）或游离基 5,10,15-三取代卟啉与 PhICl2 反应只得到中氯化产物，没有任何偶联双卟啉。同样，镍（II）或游离基 5,15-二苯基卟啉与 PhICl2 反应只产生中氯化产物，而锌（II）-5,15-二苯基卟啉与 PhICl2 反应只产生偶联产物。有趣的是，不仅铜（II）或游离基 5,10,15,20-四芳基卟啉会生成δ-氯卟啉，锌络合物也会生成δ-氯卟啉。与 PhICl2 的反应不同，PhIF2 与 5,10,15-三取代金属卟啉的反应产生了高产率的偶联双卟啉，而没有任何氟化产物。然而，在 I2 的存在下，游离基 5,10,15-三取代卟啉的中碘化反应进行得很顺利。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918957

文献信息

• A new method for the synthesis of porphyrin-α-diones that is applicable to the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems
  作者：Maxwell J. Crossley、Paul L. Burn、Steven J. Langford、Simon M. Pyke、Allison G. Stark

  DOI：10.1039/c39910001567

  日期：——

  Porphyrin-α-diones can be prepared by photooxidation or SeO2-oxidation of β-hydroxyporphyrins, which are in turn readily synthesized from the corresponding copper(II) or nickel(II) 2-halo- and 2-sulphinyl-porphyrins by reaction with the anion of E-benzaldoxime; the efficient conversion of the porphyrinoquinoxaline 6 into the diquinoxalino[2,3-g, 2,3-q] porphyrin 9 illustrates the usefulness of the new methodology for the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems.

  卟啉-α-二酮可以通过光氧化或SeO2氧化β-羟基卟啉制备，而后者可以通过与E-苯肟阴离子反应，方便地从相应的铜(II)或镍(II) 2-卤素和2-亚磺酰卟啉合成。卟啉喹啉6高效转化为二喹啉[2,3-g, 2,3-q]卟啉9，说明了这种新方法在合成跨环扩展卟啉系统中的实用性。