(4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl) (phenyl)methanone | 1198464-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl) (phenyl)methanone
• 英文别名: 2-phenyl-3-benzoyl-4,6-dimethylindole；(4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1198464-02-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: DYPWROFKRPZAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((3,5-dimethylphenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(4,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘/铜碘化物介导的CH官能团：由N-芳基烯胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚

  摘要：

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01960

文献信息

• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。