phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 946390-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 946390-60-9
• 化学式: C₄₇H₄₄Cl₃NO₁₅S
• 分子量: 1001.29
• InChiKey: XEVZMOOLFVVNRS-LPLXOECQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二苯基亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid) uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers Using Ph₂SO/Tf₂O-Mediated Glycosylations

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid (HA) oligomers using a stepwise glycosylation strategy is described. This method employs protected 1-hydroxyuronic acid and 1-phenylthio glucosamine donors, both of which are activated with the Ph2SO/Tf2O activator system.

  DOI：

  10.1021/jo070704s
• 作为产物：
  描述：

  、 2-hydroxy-6-(methoxycarbonyl)-5-(4-oxopentanoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 二苯基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers Using Ph₂SO/Tf₂O-Mediated Glycosylations

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid (HA) oligomers using a stepwise glycosylation strategy is described. This method employs protected 1-hydroxyuronic acid and 1-phenylthio glucosamine donors, both of which are activated with the Ph2SO/Tf2O activator system.

  DOI：

  10.1021/jo070704s