N-acetyl N-methoxybenzylhydantoin | 129744-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-acetyl N-methoxybenzylhydantoin
• 英文别名: 1-Acetyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 129744-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: FJCBQSRKXBKTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl N-methoxybenzylhydantoin 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-acetyl N-methoxybenzylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8

文献信息

• Deoxyhydantocidin: Synthesis by Base-Catalyzed Spiro Cyclization and Interconversion with the 1′-Epimer
  作者：Annabelle Renard、Mitsuharu Kotera、Marie-Christine Brochier、Jean Lhomme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s

  日期：2000.5

  derivative 15 affording a mixture of six isomers which was fully assigned by NMR spectroscopy. The mixture was directly converted into the final compounds in an efficient base-catalyzed cyclization reaction. A base-catalyzed interconversion between the two isomers was observed.

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。
• A new short synthesis of deoxyhydantocidin derivatives
  作者：Annabelle Renard、Mitsuharu Kotera、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00438-9

  日期：1998.5

  Using erythronolactol 8 as chiral C-4 synthon, a new short synthetic pathway was developed to obtain two hydantoin 2'-deoxyribonucleoside epimer derivatives 15a and 15b. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.