5-nitro-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester | 1260071-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-nitro-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester
• 英文别名: Hexyl 5-nitro-1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 1260071-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: KQVHVKMZDMRJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并噁唑 、 二氧化碳 、 1-碘己烷 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以50%的产率得到5-nitro-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C直接羰基化？二氧化碳的H键

  摘要：

  天然气烹饪：铜络合物是出色的催化剂，可将芳族杂环CH键与CO 2直接羧化，从而为杂环羧酸酯的合成提供了一种经济，环境友好的工艺（请参见方案; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。已经分离出该反应的一些活性中间体并对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201003995

文献信息

• Bifunctional N-heterocyclic carbene ligands for Cu-catalyzed direct C–H carboxylation with CO₂
  作者：Da-Ae Park、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c7ra11414a

  日期：——

  Diethylene glycol-functionalized imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes (DEG-ImPy) have been developed as bifunctional N-heterocyclic carbene ligands. The DEG-ImPy Cu(I) complexes efficiently catalyzed the direct C–H carboxylation of benzoxazole with CO2, showing higher isolated yields than those with the N,N′-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene Cu catalyst.

  二甘醇官能化的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯（DEG-ImPy）已开发为双官能N杂环卡宾配体。DEG-ImPy Cu（I）配合物有效地催化了CO 2对苯并恶唑的直接C–H羧化反应，显示出比N，N '-（2,6-二异丙基苯基）咪唑基亚苄基Cu催化剂更高的分离产率。