Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,16R,17R)-3,15,16-triacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 51339-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,16R,17R)-3,15,16-triacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 51339-97-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈
• 分子量: 490.594
• InChiKey: XDORPDMLUMNVGQ-LNZYYBDQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,16R,17R)-3,15,16-triacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,15R,16R,17R)-15,16,17-Trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one

  摘要：

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2452
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,16R,17R)-3,15,16-triacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one

  摘要：

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2452