2-{(S)-3-[3-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-5-(methyl-prop-2-ynyl-carbamoyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 890139-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-3-[3-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-5-(methyl-prop-2-ynyl-carbamoyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 890139-68-1
• 化学式: C₃₆H₅₂N₆O₈Si
• 分子量: 724.93
• InChiKey: VVCWTNVAQOAXBN-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  185.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-3-[3-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-5-(methyl-prop-2-ynyl-carbamoyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(10S,14S)-10-Benzyl-3-methyl-2,12-dioxo-14-triisopropylsilanyloxymethyl-20-oxa-3,6,7,8,11,13-hexaaza-tricyclo[15.2.1.1^5,8]henicosa-1(19),5(21),6,17-tetraene-18,19-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl 3,4-dimethyl 5-((S)-3-(3-((S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl)ureido)-4-(triisopropylsilyloxy)butyl)furan-2,3,4-tricarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-{(S)-3-[3-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-5-(methyl-prop-2-ynyl-carbamoyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724