N-[(1S,2R,3S,6S)-2-Benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-cyclohexyl]-acetamide | 155501-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R,3S,6S)-2-Benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-cyclohexyl]-acetamide
• CAS: 155501-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: PNYUGWIEGNMFTI-KZKAQZJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R,3S,6S)-2-Benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-cyclohexyl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((1R,2R,3S,4S,6S)-3-acetylamino-2,4,6-tris-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异蒜胺素相关假二糖的合成

  摘要：

  适当保护的碳环假糖是通过ferrier重排从d-葡萄糖胺合成的。与糖基供体，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的立体特异性偶联和随后的保护基互变提供了与β-1,4-伪二糖有关的几丁质酶抑制剂阿洛沙米丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85080-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-[(1S,2R,3S,6S)-2-Benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-cyclohexyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  异蒜胺素相关假二糖的合成

  摘要：

  适当保护的碳环假糖是通过ferrier重排从d-葡萄糖胺合成的。与糖基供体，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的立体特异性偶联和随后的保护基互变提供了与β-1,4-伪二糖有关的几丁质酶抑制剂阿洛沙米丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85080-1