bis(4-methoxyphenyl) phenylphosphonate | 128176-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl) phenylphosphonate
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)-phenylphosphoryl]oxybenzene
• CAS: 128176-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₉O₅P
• 分子量: 370.342
• InChiKey: BDYNEFOFJCXANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl) phenylphosphonate 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(4-hydroxyphenyl)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a phosphorus-containing flame retardant with double bonds and its application in bismaleimide resins

  摘要：

  一种新型的含磷反应型阻燃剂被合成并用于改性双马来酰亚胺树脂。根据研究，改性双马来酰亚胺树脂具有良好的机械性能、热稳定性和阻燃性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra15946f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 三(4-甲氧基苯基)亚磷酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到bis(4-methoxyphenyl) phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化水促进亚磷酸三芳基酯和芳基碘化物的温和通用 Michaelis-Arbuzov 反应

  摘要：

  开发了一种 Pd 催化的相对通用的亚磷酸三芳基酯和芳基碘化物的 Michaelis-Arbuzov 反应，用于制备有用的芳基膦酸酯。有趣的是，水可以通过水参与的鏻中间体重排过程极大地促进反应，这也使得反应条件相当温和。与已知方法相比，该反应更温和、更通用，具有优异的官能团耐受性，可应用于各种亚磷酸三芳基酯和碘化芳基，并可扩展到亚膦酸芳基酯和次亚膦酸芳基酯。低催化剂负载量的克级反应也揭示了其在大规模制备中的实用性和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00820

文献信息

• Direct ¹⁸F-Labeling of Biomolecules via Spontaneous Site-Specific Nucleophilic Substitution by F^– on Phosphonate Prostheses
  作者：Chao Wang、Lei Zhang、Zhaobiao Mou、Wanru Feng、Zhongjing Li、Hongzhang Yang、Xueyuan Chen、Shengji Lv、Zijing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01211

  日期：2021.6.4
• Shi, Min; Yamamoto, Kiichi; Okamoto, Yoshiki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 1 - 14
  作者：Shi, Min、Yamamoto, Kiichi、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——
• Nonlinear Broensted Relationships in the Reactions of Phenoxide Ions with Bis(4-nitrophenyl) Phenylphosphonate in H2O-Me2SO Mixtures. Solvation Effects
  作者：Francois Terrier、Gilles Moutiers、Lan Xiao、Eric Le Guevel、Frederic Guir

  DOI：10.1021/jo00111a037

  日期：1995.3

  The second-order rate constants (k(ArO)) for reaction of substituted phenoxide ions with bis(4-nitrophenyl) phenylphosphonate in aqueous as well as various aqueous dimethyl sulfoxide (Me(2)-SO) mixtures are reported. Traditional Bronsted plots of log k(ArO) vs pK(a)(ArOH) are linear at low pK(a)(ArOH) but show very strong downward curvature at high pK(a)(ArOH). In each solvent, the break point in the Bronsted plot occurs at a pK(a)(ArOH) value which is much higher than that corresponding to the basicity of the leaving p-nitrophenoxide ion, suggesting that the observed levelling off does not reflect a change in the identity of the rate-determining step in a two-step process involving formation of a pentacoordinate intermediate. An analysis of the data on the basis of a novel strategy recently designed by Buncel and co-workers for the construction of Bronsted plots in solvent mixtures confirms this conclusion. It is proposed that the curvature in the traditional Bronsted plots is the reflection of strong imbalances in the transition states of the reactions, and it is suggested that these imbalances are essentially of solvational nature.
• DHAWAN, BALRAM;REDMORE, DEREK, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 184-185
  作者：DHAWAN, BALRAM、REDMORE, DEREK

  DOI：——

  日期：——
• SHI, MIN;YAMAMOTO, KIICHI;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 60,(1991) N-2, C. 1-14
  作者：SHI, MIN、YAMAMOTO, KIICHI、OKAMOTO, YOSHIKI、TAKAMUKU, SETSUO

  DOI：——

  日期：——