3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(triisopropylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanal | 1159006-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(triisopropylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(2S,5S)-3-methylidene-5-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxolan-2-yl]propanal
• CAS: 1159006-37-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: AAPMAGYESNCPJW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(triisopropylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanal 、 艾日布林-2碘 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 cobalt(II) phthalocyanine 、 C₄H₈O*C₁₄H₁₉N₂O₃S^(1-)*2Cl^(1-)*Cr⁽³⁺⁾ 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(triisopropylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of the C14–C23 Fragment of Eribulin
  作者：Qiuhan Yu、Yueer Zhou、Xinai Gao、Shuheng Pan、Feng Lin、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00370

  日期：2023.2.17

  synthetic efforts toward eribulin, it is still a challenge to prepare eribulin in a large scale due to its complex molecular architecture. Herein, we report a novel and efficient route to the C14–C23 fragment of eribulin from cheap l-arabinose.

  艾日布林是大环酮软海绵素 B 的结构简化且完全合成的类似物。2010 年，艾日布林被 FDA 批准用于治疗转移性乳腺癌 (MBC)。尽管几个研究小组已经报道了艾日布林的合成努力，但由于其复杂的分子结构，大规模制备艾日布林仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种从廉价的l-阿拉伯糖到艾日布林 C14-C23 片段的新型高效途径。