5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranoside | 1026018-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranoside
• CAS: 1026018-55-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₃
• 分子量: 561.584
• InChiKey: CJSUZFTVNAPSSE-ARYMTDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  216.86
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于反应性的一锅合成的肿瘤相关抗原N3次要八糖，用于开发可光裂解的DIOS-MS糖阵列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504067
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.6 g的产率得到5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于反应性的一锅合成的肿瘤相关抗原N3次要八糖，用于开发可光裂解的DIOS-MS糖阵列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504067

文献信息

• Synthesis and immunological evaluation of <i>N</i>-acyl modified Globo H derivatives as anticancer vaccine candidates
  作者：Canjia Zhai、Xiu-Jing Zheng、Chengcheng Song、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1md00067e

  日期：——

  These modified Globo H derivatives were then conjugated with carrier protein CRM197 to form glycoconjugates as anticancer vaccine candidates, which were used in combination with adjuvant glycolipid C34 for immunological studies. The immunological effects of these synthetic vaccine candidates were evaluated on Balb/c mice. The results showed that the fluorine-modified N-acyl Globo H conjugates can induce

  Globo H 是一种肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA)，是抗肿瘤疫苗或癌症免疫疗法的重要靶标。然而，大多数 TACA 不依赖于 T 细胞，由于其免疫原性较差，无法诱导强大的免疫反应。为了解决这个问题，本文通过基于预激活的从非还原端到还原端的糖基化策略制备了几种对N-酰基进行修饰的Globo H类似物。然后将这些修饰的 Globo H 衍生物与载体蛋白 CRM197 缀合，形成糖缀合物作为抗癌疫苗候选物，与佐剂糖脂 C34 联合用于免疫学研究。在 Balb/c 小鼠上评估了这些合成候选疫苗的免疫学效果。结果表明，氟修饰的N-酰基Globo H缀合物可以诱导更高滴度的IgG抗体，该抗体可以识别癌细胞表面天然存在的Globo H抗原，并且可以在补体存在的情况下消灭癌细胞，这表明这些合成糖复合物作为抗癌疫苗候选者的潜力。
• Novel Guanidine-Containing Molecular Transporters Based on Lactose Scaffolds: Lipophilicity Effect on the Intracellular Organellar Selectivity
  作者：Goutam Biswas、Ock-Youm Jeon、Woo Sirl Lee、Dong-Chan Kim、Kyong-Tai Kim、Suho Lee、Sunghoe Chang、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/chem.200801160

  日期：2008.10.20

  synthesized two lactose-based molecular transporters, each containing seven guanidine residues attached to the lactose scaffold through omega-aminocarboxylate linker chains of two different lengths, and have examined their cellular uptakes and intracellular and organellar localizations in HeLa cells, as well as their tissue distributions in mice. Both molecular transporters showed higher cellular uptake efficiencies

  我们已经合成了两个基于乳糖的分子转运蛋白，每个分子转运蛋白包含通过两个不同长度的ω-氨基羧酸酯连接子链连接到乳糖支架上的七个胍基残基，并检查了它们在HeLa细胞中的细胞摄取以及细胞内和细胞内的定位小鼠的组织分布。两种分子转运蛋白均显示出比Arg8高的细胞吸收效率，并且组织分布广泛，包括大脑。线粒体定位特别感兴趣，因为它可能与“线粒体疾病”相关。有趣的是，已发现G7分子转运蛋白的细胞内定位位点（即线粒体或溶酶体和内吞小泡）在很大程度上取决于接头链的长度，