5,7,9'-trimethyl-3',9'-dihydro-2H,2'H-spiro[benzofuran-3,4'-thiopyrano[2,3-b]indole] | 1152720-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7,9'-trimethyl-3',9'-dihydro-2H,2'H-spiro[benzofuran-3,4'-thiopyrano[2,3-b]indole]
• 英文别名: 5',7',9-trimethylspiro[2,3-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-4,3'-2H-1-benzofuran]
• CAS: 1152720-21-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: UVMNEYGNIIKZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2,4-dimethylphenoxy)methylene]-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到4-[(2,4-dimethylphenoxy)methyl]-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  烯醇的酸催化反应形成螺环4- {3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚的区域选择性异常形成醚

  摘要：

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- {3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.31

文献信息

• Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{3′-benzo(2′,3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano [2,3-<i>b</i>]indole by acid-catalyzed reaction of enol ethers
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.31

  日期：2009.1

  3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles are regioselectively synthesized by treating suitable enol ethers, 4-aryloxymethylene-9-methyl-2,3,9-trihydrothio-pyrano[2,3-b]indoles with H2SO4 in dichloromethane-methanol-water. The substrates for the aforesaid reaction are in turn synthesized by the thio-Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-methylindoles. J. Heterocyclic Chem.

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- 3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。