N-(3-chlorobenzylidene)glycine methyl ester | 888330-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzylidene)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-N-[(m-chlorophenyl)methylene]glycinate；(E)-methyl 2-(3-chlorobenzylideneamino)acetate
• CAS: 888330-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: ZZTSRESJOXLPFL-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzylidene)glycine methyl ester 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,3R,5aS,10aR)-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-3H,5H,10H-spiro[dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2,3'-indoline]-2',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(3-chlorobenzylidene)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Chiral Fullerenes by [3 + 2] Cycloadditions to C₆₀
  作者：Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、Margarita Suárez、Roberto Martínez-Álvarez、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja410408c

  日期：2014.1.15

  A wide range of new dipoles and catalysts have been used in 1,3-dipolar cycloadditions of N-metalated azomethine ylides onto C60 yielding a full stereodivergent synthesis of pyrrolidino[60]fullerenes with complete diastereoselectivities and very high enantioselectivities. The use of less-explored chiral α-iminoamides as starting 1,3-dipoles leads to an interesting double asymmetric induction resulting

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。
• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。
• A Highly Enantio- and Diastereoselective Cu-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Nitroalkenes
  作者：Xiao-Xia Yan、Qian Peng、Yan Zhang、Kai Zhang、Wei Hong、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1002/anie.200503672

  日期：2006.3.13
• Cu(I)-Catalyzed Highly Exo-selective and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Acrylates
  作者：Wenzhong Gao、Xumu Zhang、Malati Raghunath

  DOI：10.1021/ol0516925

  日期：2005.9.1

  A novel Cu(l)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with acrylates has been developed. Up to 98/2 exotendo selectivity and up to 98% enantiomeric excess have been achieved.