Methyl-2-C-isopropyl-3,4,6-tridesoxy-α-D-erythro-hexopyranosid | 81472-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl-2-C-isopropyl-3,4,6-tridesoxy-α-D-erythro-hexopyranosid
• CAS: 81472-02-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GTTLYFWMFXZKCN-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-C-isopropyl-3,4,6-tridesoxy-α-D-erythro-hexopyranosid 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-2,3-dihydro-2-isopropyl-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的手性结构单元，VII。（2 S）-2,3-二氢-2-异丙基-2,5-二甲基呋喃的合成，这是Hylecoetus dermestoides（L.）有性引诱剂的对映异构体

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成标题化合物II。该代表的关键化合物是甲基-2- C-乙酰基-4,6 - O-苯-亚烷基-3-脱氧-α-D-核糖-己吡喃糖苷（I），在C-2处具有确定的手性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820411
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,6-didesoxy-2-C-isopropy-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose-trimethylendithioacetal 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到Methyl-2-C-isopropyl-3,4,6-tridesoxy-α-D-erythro-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的手性结构单元，VII。（2 S）-2,3-二氢-2-异丙基-2,5-二甲基呋喃的合成，这是Hylecoetus dermestoides（L.）有性引诱剂的对映异构体

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成标题化合物II。该代表的关键化合物是甲基-2- C-乙酰基-4,6 - O-苯-亚烷基-3-脱氧-α-D-核糖-己吡喃糖苷（I），在C-2处具有确定的手性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820411

文献信息

• Darstellung von (s) -2,5-dimethyl-2-isopropyl-2,3-dihydrofuran, einem der beiden enantiomeren des sexuallockstoffs des werftkäfers hylecoetus dermestoides L.
  作者：Hartmut Redlich、Jiang Xiang-jun、Hans Paulsen、Wittko Francke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92414-1

  日期：1981.1