4-Hydroxy-3-[1-(p-tolyl-hydrazono)-ethyl]-chromen-2-one | 110570-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-[1-(p-tolyl-hydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[C-methyl-N-(4-methylanilino)carbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 110570-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD33031460
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ZFZBFLHCFNXDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-[1-(p-tolyl-hydrazono)-ethyl]-chromen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(p-tolyl)chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-3-[1-(p-tolyl-hydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033

文献信息

• Synthesis, binding studies, and structure activity relationships of 1-aryl- and 2-aryl[1]benzopyranopyrazol-4-ones, central benzodiazepine receptor ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Fabrizio Melani、Giovanna Palazzino、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00396a001

  日期：1988.1