N-methyl-N-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide | 853916-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 853916-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UTHRYLJBCUNQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g

文献信息

• Synthesis and Photochemical Characterization of Indolizine Fluorophores Obtained by a Multicomponent Palladium Iodide−Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation Approach
  作者：Ida Ziccarelli、Roberta Amuso、Raffaella Mancuso、Antonio Maggiore、Giuseppe Lamberti、Paola Vitale、Vincenzo Maiorano、Lucia Veltri、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/ejoc.202400013

  日期：2024.3.25

  N,N-disubstituted 2-(indolizin-3-yl)acetamides with fluorescent properties are obtained in a multicomponent fashion starting from simple building blocks (2-(pyridin-2-yl)pent-4-yn-1-carbonyl compounds, CO, amines, and oxygen) through a sequential PdI2/KI-catalyzed oxidative aminocarbonylation – cyclization – aromatization process. Initially formed 2-ynamide intermediates, ensuing from Pd-catalyzed

  具有荧光特性的N , N-二取代2-(中氮茚-3-基)乙酰胺以多组分方式从简单的结构单元(2-(吡啶-2-基)戊-4-yn-1-羰基化合物开始， CO、胺和氧）通过连续的 PdI 2 /KI 催化的氧化氨基羰基化 - 环化 - 芳构化过程。最初形成的 2-ynamide 中间体由 Pd 催化的三键氧化氨基羰基化产生，通过胺促进的分子内脱芳族缀合物加成，然后再芳构化，原位转化为最终产物。