1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1198769-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]-5-iodo-4-phenyltriazole
• CAS: 1198769-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₄IN₃O₂
• 分子量: 371.178
• InChiKey: OFLOMPRGMRESHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-fluoro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-叠氮基乙基)-1,3-二氧戊环 、 苯乙炔 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338

文献信息

• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。
• COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US20120142935A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液态反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机叠氮化合物与2-取代-1-卤代烯烃接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，包括三唑环的5-位上的卤代取代基，有机叠氮化合物的1-位上的有机部分，以及1-碘代烯烃的取代基在三唑环的4-位上。本发明还提供了制备1-碘代烯烃的方法。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes
  作者：Jason E. Hein、Jonathan C. Tripp、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200903558

  日期：2009.10.12
• US8927736B2
  申请人：——

  公开号：US8927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES<br/>[FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011019799A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substitued-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.