1-deuterio-1-octyne | 7299-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-deuterio-1-octyne
• 英文别名: 1-Deutero-octin-(1)；1-octyne-d₁；1-Deuteriooct-1-yne
• CAS: 7299-50-5
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 111.191
• InChiKey: UMIPWJGWASORKV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-octyne 在 deuterated AcOH 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 1,1-dideuterio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on non-heme iron monooxygenase catalysis: epoxidation, aldehyde formation and demethylation by the .omega.-hydroxylation system of Pseudomonas oleovorans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a049
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以43 %的产率得到1-deuterio-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  绿光促进铱 （III）/铜 （I） 催化的炔烃通过偶氮甲嘧啶酰基喉的中介向氮杂喹啉中加成

  摘要：

  描述了在绿光发光二极管 （LED） 光解 （λmax=525 nm） 下，使用双 Ir（III）/Cu（I） 催化剂将炔烃添加到氮杂喹啉的氮杂啶部分中的开发。实验和量子化学探索表明，三重态能量转移机制随后发生开环反应，最终导致形成被铜 （I） 乙酰化物捕获的偶氮甲嘧啶基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202318876

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed [4+1] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Imines with Terminal Alkynes for the Preparation of Pyrrole Derivatives
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200904402

  日期：2009.10.19

  Rhodium vinylidene intermediates are characteristic for the title reaction (see scheme; coe=cyclooctene, cy=cyclohexyl). This reaction proceeds by the nucleophilic addition of the nitrogen atom of the imine to the rhodium vinylidene complex to give a zwitterionic intermediate, which undergoes intramolecular cyclization to afford the corresponding pyrrole.

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。
• Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides
  作者：Eiji Shirakawa、Yusuke Imazaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b907761h

  日期：——

  In the presence of a ruthenium catalyst, alkenyl triflates were found to be transformed to the corresponding bromides, chlorides and iodides simply by treatment with a lithium halide (1.2 equiv.).

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。
• A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes
  作者：Stephen D. Holmbo、Nicole A. Godfrey、Joshua J. Hirner、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.6b06847

  日期：2016.9.28

  A catalytic formal ene reaction between ketone-derived silyl enol ethers and terminal alkynes is described. This transformation is uniquely capable of bimolecular assembly of 2-siloxy-1,4-dienes and can be used to access β,γ-unsaturated ketones containing quaternary carbons in the α-position.

  描述了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚和末端炔烃之间的催化甲醛反应。这种转化具有独特的 2-甲硅烷氧基-1,4-二烯双分子组装能力，可用于获得在 α 位含有季碳的 β,γ-不饱和酮。
• Highly selective catalytic trans-hydroboration of alkynes mediated by borenium cations and B(C₆F₅)₃
  作者：John S. McGough、Samuel M. Butler、Ian A. Cade、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5sc04798f

  日期：——

  The trans-hydroboration of terminal alkynes mediated by borenium cations [NHC(9-BBN)]+ (NHC = N-heterocyclic carbene, 9-BBN = 9-borabicyclo(3.3.1)nonane) exclusively affords Z-vinylboranes. NHCs and chelating dialkyl substituents on the borenium cation and...

  由硼鎓阳离子 [NHC(9-BBN)]+ (NHC = N-杂环卡宾，9-BBN = 9-硼二环(3.3.1)壬烷) 介导的末端炔烃的反式硼氢化反应专门提供 Z-乙烯基硼烷。NHCs和硼鎓阳离子上的螯合二烷基取代基和...
• Intermolecular Hydrophosphination of Alkynes and Related Carbon−Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Organoytterbiums
  作者：Ken Takaki、Go Koshoji、Kimihiro Komeyama、Mitsuhiro Takeda、Tetsuya Shishido、Akira Kitani、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo030163g

  日期：2003.8.1

  Yb[bond]imine complex, [Yb(eta(2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(3)], to give alkenylphosphines and phosphine oxides after oxidative workup in good yields under mild conditions. This reaction is also applicable to various carbon[bond]carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes, and styrene derivatives. Regio- and stereoselectivity and the scope and limitation of the present reaction clearly

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。