(2-ethyl (2-cyclohexene-1-yl)) malonate de dimethyle | 120790-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-ethyl (2-cyclohexene-1-yl)) malonate de dimethyle
• 英文别名: dimethyl 2-(2-cyclohex-2-en-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 120790-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CLPVCYGHNDFDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl (2-cyclohexene-1-yl)) malonate de dimethyle 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 作用下， 生成 (2aα,4aα,7aα,7bα)-octahydro-2-carbomethoxyindeno<7,1-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives

  摘要：

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00063a033
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-ethyl (2-cyclohexene-1-yl)) malonate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016

文献信息

• Formation de cyclopentanes a partir de malonates δ-ethyleniques par un processus catalytique en palladium(O) stereochimie et mecanisme
  作者：Geneviève Balme、Didier Bouyssi、René Faure、Jacques Gore、Bruno Van Hemelryck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88469-6

  日期：1992.1

  the enolate of a σ-ethylenic malonate with an unsaturated ioded in the presence of a Palladium(O) complex leads stereospecifically to a cyclopentane with the simultaneous formation in a trans fashion of the two carbon—carbon bonds. All the results authorize to conclude that this cyclisation occurs by nucleophilic attack of the enolate onto the double bond activated by the σ-palladic unsaturated species

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。