咔唑-9-甲腈 | 31892-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-9-甲腈
• 英文名称: N-cyanocarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole-9-carbonitrile；carbazole-9-carbonitrile
• CAS: 31892-44-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• 分子量: 192.22
• InChiKey: BJCXJKNBEUVUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-9-甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(9-carbazolyl)-4-<(2,5-dimethoxyphenyl)methyl>-5-propyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted 2-pyridones by thermal rearrangement of propargylic pseudoureas. Improvements in the 2-pyridone yields by variations of the pseudourea NR2 substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a035
• 作为产物：
  描述：

  9-azidophenanthridine 生成 咔唑-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  WENTRUP C.; WINTER H.-W., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 19, 6159-6161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• 一种氰基叔胺的制备方法
  申请人：河南省化工研究所有限责任公司

  公开号：CN111995548B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及有机合成方法技术领域，具体涉及一类N,N‑二取代氨腈制备方法。本发明首次采用仲胺和2‑溴‑1,3,4噻二唑、2,5‑二溴‑1,3,4噻二唑或2‑溴‑5‑甲基‑1,3,4‑噻二唑为原料，在金属盐的催化下制备N,N‑二取代氰基叔胺，合成工艺简单、产率高、原材料毒性极低、反应温度低、反应时间短，且后处理简单，具有通用性的绿色制备工艺。本发明制备N,N‑二取代氨腈的方法解决了现有制备工艺的产率低、原料的毒性大、不具备通用性、不对称二取代合成难等问题，具有工业化的大规模应用前景。
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Allyltetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo026147l

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling (TCC) reaction of cyano compounds, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide under a catalytic amount of Pd2(dba)3.CHCl3 (2.5 mol %) and tri(2-furyl)phosphine (10 mol %) gave various kinds of 2-allyltetrazoles in good to excellent yields. A pi-allylpalladium azide complex is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。
• One-electron photooxidation of carbazole in the presence of carbon tetrachloride. Part II. Carbon tetrachloride as a reaction medium. Use of ammonia after irradiation and during irradiation
  作者：Bogumil Zelent、Gilles Durocher

  DOI：10.1139/v82-353

  日期：1982.10.1

  In part I of this series of papers we proposed the mechanism of electron transfer as the primary photochemical reaction in the carbazole – carbon tetrachloride system along with a secondary photochemical reaction initiated by transformations of the radical cation of carbazole in the solvent cage resulting in intermediates:In this paper we discuss the influence of ammonia, used after and during irradiation

  在本系列论文的第一部分中，我们提出了电子转移的机理，作为咔唑 - 四氯化碳体系中的主要光化学反应，以及由咔唑自由基阳离子在溶剂笼中的转化引发的二次光化学反应，产生中间体：在本文中，我们讨论了辐照后和辐照期间使用的氨对二次转化机制和所研究系统中热力学稳定产物形成的影响。N-氰基咔唑、1-氰基咔唑和3-氰基咔唑等化合物已作为氨气中和光电解液的主要产物形成。这些化合物的形成机制可以通过氨与阳离子α和γi的化学反应来解释。
• 9-Azidoacridine and 9-acridinylnitrene
  作者：Avat Arman Taherpour、David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/poc.1657

  日期：——

  AbstractMatrix photolysis as well as flash vacuum thermolysis (FVT) of 9‐azidoacridine affords 9‐acridinylnitrene, which is characterized by its IR and ESR spectra and is photochemically inert. FVT above 600 °C yields a mixture of the five isomeric cyanocarbazoles. Microwave‐assisted reaction with diethyl‐ and dipropylamines in solution affords acridinylformamidine and acridinylpropionamidine, respectively. Microwave‐assisted reaction with dimethylamine causes nucleophilic displacement of the azido group. Microwave‐assisted 1,3‐dipolar cycloaddition with phenylacetylene yields the two regioisomeric 9‐(4‐ and 5‐phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acridines, whose structures were established by X‐ray crystallography. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.