2-phenethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1245706-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1245706-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BN₂
• 分子量: 272.157
• InChiKey: GDMIBJNSPBSNGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-碘苯甲醚 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-phenethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性铜（I）催化的硼烷烃的硼氢化：1,1-二硼烷基烷烃的不对称合成

  摘要：

  双膦/铜催化剂用于1,8-萘二甲氨基硼烷基（Bdan）取代烯烃的不对称加氢硼化（参见方案； pin = pinacolato）。简单的烷基取代的硼烷基烯烃和苯乙烯衍生物以高区域选择性和对映选择性进行氢硼化。Bdan组的电子和位阻性质显着影响硼氢化反应的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208610

文献信息

• Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2010.558

  日期：2010.6.5

  Styrene derivatives underwent dehydroborylation with naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH] in the presence of a cationic rhodium complex, giving β-borylstyrene derivatives in good yields. Thus prepared β-borylstyrenes bearing a chlorine or B(pin) group on their aromatic rings were utilized for the synthesis of highly conjugated molecules through stepwise cross-coupling, taking advantage of the dan group as an effective protective group for a boronyl group.

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。
• Copper‐Photocatalyzed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Mingbing Zhong、Yohann Gagné、Taylor O. Hope、Xavier Pannecoucke、Mathieu Frenette、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/anie.202101874

  日期：2021.6.21

  photocatalytic hydroboration of alkenes and alkynes is reported. The use of newly-designed copper photocatalysts with B2Pin2 permits the formation a boryl radical, which is used for hydroboration of a large panel of alkenes and alkynes. The hydroborated products were isolated in high yields, with excellent diastereoselectivities and a high functional group tolerance under mild conditions. The hydroboration reactions

  报道了烯烃和炔烃的光催化硼氢化反应。使用新设计的铜光催化剂和 B 2 Pin 2可以形成硼基自由基，该自由基可用于大量烯烃和炔烃的硼氢化反应。硼氢化产物以高产率分离，在温和条件下具有优异的非对映选择性和高官能团耐受性。硼氢化反应是在连续流动条件下开发的，以证明其合成效用。研究了反应机理，并提出了原位形成的硼酸盐和处于激发态的铜光催化剂之间的氧化反应，以形成硼基自由基。
• Synthesis of Stereodefined 1,1-Diborylalkenes via Copper-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes
  作者：Yang Gao、Zhong-Qian Wu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01901

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed method for the E-selective 1,1-diboration of terminal alkynes is described. The tandem process involves sequential dehydrogenative borylation of the alkyne substrate with HBdan (1,8-diaminonaphthalatoborane), followed by hydroboration with HBpin (pinacolborane). This method proceeds efficiently under mild conditions, furnishing 1,1-diborylalkenes with excellent stereoselectivity

  描述了用于末端炔的E-选择性1,1-二硼化的铜催化方法。串联过程涉及炔烃底物与HBdan（1,8-二氨基萘基硼烷）的顺序脱氢硼化，然后与HBpin（频哪醇硼烷）进行硼氢化。该方法在温和条件下有效进行，可提供具有优异的立体选择性和宽泛的官能团耐受性的1,1-二硼烷基烯烃。利用两个硼基部分的不同反应性，然后可以将产物与芳基卤化物以逐步交叉偶联的形式用于三取代烯烃的立体控制结构。
• Alkynylboranes: A Practical Approach by Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hirokazu Utsugi、Tetsuya Sugiura、Shin Horio

  DOI：10.1002/adsc.201400767

  日期：2015.1.12

  Under zinc Lewis acid catalysis, terminal alkynes coupled dehydrogenatively with 1,8‐naphthalenediaminatoborane [HB(dan)]. It is important to note that the resulting alkynylboranes with an C(sp)B(dan) bond are isolable by column chromatography on silica gel (SiO2) and are usable as coupling partners for palladium‐ and copper‐catalyzed cross‐coupling reactions with (hetero)aryl halides.

  在路易斯锌酸催化下，末端炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷[HB（dan）]脱氢偶联。重要的是要注意，生成的具有C（sp）B（dan）键的炔基硼烷可通过硅胶（SiO 2）上的柱色谱分离，并可用作钯和铜催化的交叉偶联反应的偶联伙伴。与（杂）芳基卤化物。
• Mixed diboration of alkenes in a metal-free context
  作者：Nuria Miralles、Jessica Cid、Ana B. Cuenca、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c4cc08743g

  日期：——

  Simultaneous addition of two different boryl moieties to alkenes with unequivocal formation of the less reactive C–B bond in the internal position, assisted by OMe⁻.

  将两种不同的硼基团同时加到烯烃中，形成内部位置上不活泼的C-B键，OMe-起辅助作用。