2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-1,2-dihydro-6-aza-cyclopenta[b]naphthalen-3-one | 176981-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-1,2-dihydro-6-aza-cyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 176981-44-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: YWFUCXPIXFKHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-1,2-dihydro-6-aza-cyclopenta[b]naphthalen-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 air 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A相关的进一步模型研究：环C扩展至六个原子的类似物，以及自由基螺环化的非对映选择性的研究

  摘要：

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00245-1
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enol 在 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-1,2-dihydro-6-aza-cyclopenta[b]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A相关的进一步模型研究：环C扩展至六个原子的类似物，以及自由基螺环化的非对映选择性的研究

  摘要：

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00245-1