diethyl 2-allyl-2-[(E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl]malonate | 1159588-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-[(E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl]malonate
• CAS: 1159588-83-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: LKGLRKWRAQYMEO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-[(E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl]malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-2-[(E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烷基硼烯丙基烷基化

  摘要：

  通过烯烃与 9-BBN-H 的硼氢化反应，然后用新的手性亚磷酰胺配体进行 Cu 催化的不对称分子内烯丙基烷基化，乙烯基封端的烯丙基氯的还原性 C-C-键形成环化产生具有叔或环中的四元立体中心具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.180147
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl 2-allyl-2-[(E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烷基硼烯丙基烷基化

  摘要：

  通过烯烃与 9-BBN-H 的硼氢化反应，然后用新的手性亚磷酰胺配体进行 Cu 催化的不对称分子内烯丙基烷基化，乙烯基封端的烯丙基氯的还原性 C-C-键形成环化产生具有叔或环中的四元立体中心具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.180147

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,3-Dienes with Alkenes in a Tether
  作者：Yoshihiro Oonishi、Akira Saito、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-0028-1087973

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,3-dienes with alkenes in a tether proceeded smoothly, giving cyclopentene or cyclohexene derivatives in good yields. The existence of a hetero atom between the 1,3-diene moiety and the olefin in the tether affected the reaction course. In the case of the substrate having no hetero atom between the 1,3-diene moiety and olefin in the tether, cycloisomerization

  在链中，铑（I）催化的1，3-二烯与烯烃的环异构化反应顺利进行，从而以良好的收率得到环戊烯或环己烯衍生物。系链中1，3-二烯部分和烯烃之间存在杂原子会影响反应过程。对于在系链中1，3-二烯部分和烯烃之间没有杂原子的底物，进行环异构化反应，得到相应的环状产物。另一方面，在底物在系链中的1，3-二烯部分和烯烃之间具有杂原子的情况下，反应过程完全改变，得到[4 + 2]环加成产物。 环化-二烯-烯烃-铑-过渡金属