3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 | 58758-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 58758-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HPZRUPFWAKAIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(2-(diethoxymethyl)-6-methoxyphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到3-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-end-dig环化合成苯并恶臭

  摘要：

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103832

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Synthesis, DNA binding affinity and anticancer activity of novel 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines
  作者：K. N. Visweswara Sastry、Sunitha Rani Routhu、Soma Gupta Datta、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、C. Ganesh Kumar、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6ob01077f

  日期：——

  A new class of tricyclic heterocycles 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines was synthesized through a Knoevenagel condensation/azide–alkyne cycloaddition reaction cascade in one-pot operation. These eight membered ring containing heterocycles exhibited moderately high anticancer activity against four cancer cell lines; human cervix cancer cell line (HeLa), human prostate cancer cell line

  一类新的三环杂环4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c一锅操作通过Knoevenagel缩合/叠氮化物-炔烃环加成反应级联反应合成[] [1,4]恶唑嗪。这八个含杂环的杂环对四种癌细胞系表现出中等程度的高抗癌活性。人宫颈癌细胞系（HeLa），人前列腺癌细胞系（DU145），人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人乳腺癌细胞上皮细胞系（MDA-MB-231）。我们的结果表明，这些化合物对正常人的乳腺上皮细胞系（MCF-10A）的细胞毒性作用较弱。细胞周期和凋亡测定表明它们抑制了G2 / M期的细胞周期并诱导凋亡。通过RED 100在实验中，很明显它们具有抑制BamH1切割pBR 322质粒DNA的潜力。紫外线可见，荧光滴定和粘度研究表明，这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles
  作者：Pooneh Khaligh、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Atousa Aliahmadi、Hamid Reza Khavasi、Samad Nejad-Ebrahimi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00463

  日期：——

  Menthyl 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of hydroxybenzaldehydes, phenols and bile acids were synthesized via click chemistry. The novel synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Enterococcus faecium, and Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria. Some derivatives illustrated strong inhibitory effect against E. faecium with the minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged from 1–3 µM, where cefixime as a positive control revealed MIC value of 35 µM. The structures of the synthesized compounds were confirmed by different spectroscopic techniques including 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, IR and X-ray crystallographic analysis.

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。