(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-dienoate | 1221174-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4S,5Z,7R,11S)-11-acetyloxy-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]dodeca-2,5-dienoate
• CAS: 1221174-45-3
• 化学式: C₂₇H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 528.877
• InChiKey: PKFFOJXNXDCCPS-JCODZCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2E,4R,5Z,7R,11S)-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-diene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j